Aromaten

Für Benzol (C₆H₆) gibt es keine eindeutige Strukturformel, die zu dessen Eigenschaften passt. Cyclohexatrien, welches ebenfalls die Summenformel C₆H₆ hat, besitzt unterschiedliche Bindungslängen zwischen den C-Atomen, diese gibt es bei Benzol nicht, was sich aus der Existenz eines einzigen ortho - Zweitsubstitutionsprodukt zeigt.
Da auch die für ungesättigte Kohlenwasserstoffmolekühle typischen elektrophilen Additionsreaktionen nicht stattfinden, und nur ein einziges Monosubstitutionsprodukt entsteht, kam Kekulè zu dem Schluss dass die Doppelbindungen hin und her klappen würden, was aber nicht der Realität entspricht. Vielmehr sind die p-Elektronen im Ring delokalisiert, und somit nicht eindeutig zu positionieren. Die Kekulè-Formeln werden dennoch als fiktive Grenzstruktur des Benzols benutzt. Die Gleichwertigkeit solcher Grenzstrukturen wird durch den Mesomeriepfeil verdeutlicht (Mesomerie: Elektronen Delokalisierung).

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